2005年，黄迪伟开始参加在线扑克游戏，并注意到存款红利的好处，他每周都参加许多场牌局，不但让原本的小额存款快速倍增至数千美元，还赢得加勒比海扑克游轮赛招待奖。
黄迪伟在加勒比海扑克游轮赛的主赛事中表现不俗，并在附加赛事1,100美元无限注德州扑克比赛中夺得第一名，他在决战桌上击败David Ulliot (Devilfish)等英国顶尖玩家，抱走奖金80,000美元，这笔丰厚的资金挹注，让他之后得以在学校放假期间经常往返澳洲、欧洲和拉斯维加斯，参加各项扑克比赛。
2008年最后一学期的假期，黄迪伟首次参加APPT亚太扑克巡回赛，便一鸣惊人，在澳门、首尔、奥克兰三个巡回站赛事均打进钱圈，成绩傲人。2008年12月号的澳洲扑克杂志《Bluff》封他为
"年度最佳新人"，同期的《亚洲扑克时代》（Poker Asia Times）杂志也以他为封面人物。
虽然年纪轻轻，黄迪伟已是新加坡历来奖金最高的扑克玩家之一，在世界各地的扑克锦标赛，包括西班牙、澳门、菲律宾、澳洲、加勒比海及俄罗斯，都有打进决战桌的佳绩，他的下一个目标，是在世界级的大型现场扑克赛事中，赢得第一座冠军。黄迪伟是PokerStars扑克之星亚洲明星队的成员，他在在线扑克室的昵称是
"Brasstal"，在PokerStars扑克之星澳门扑克室的现金桌牌局和现场扑克赛事，也经常可见到他的身影。
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